江南四大才子，或曰“吴中四才子”中，文徵明的画像最丑（见下图）。因为那三位才子，根本没有机会老成这样。
吴中四才子，分别是祝允明(1460-1526)，唐伯虎（1470-1524），文徵明(1470-1559)，徐祯卿（1479-1511）。祝允明出生最早，活了66岁；徐祯卿出生最晚，却迟到早退，只活了32岁；唐伯虎和文徵明同年出生，唐伯虎54岁就死了，文徵明却一直活到89岁（他自署九十，用的虚岁）。
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也就是说，在1526年祝允明仙逝，结束了四才子时代之后，文徵明又坚强地、一缺三地活了33年。四大才子中，唐伯虎才华最盛，徐祯卿诗意逼人，祝允明倚老卖老，而文徵明是最老实，最不张扬的。
唐伯虎是个学霸，16岁中秀才，29岁第一次乡试便高中解元；而同岁的文徵明则是个“学渣”，连续九次乡试未中，一生最高学历就是个秀才。很多人都不看好他，除了他的父亲。唐伯虎高中解元之日，正是文徵明落榜失意之时，他在外地当县官的父亲文林此时写信来，告诉他：“儿幸晚成，无害也。”
文徵明性缓，沉静，温厚。那几位流连在灯红酒绿，他却沉迷于青灯黄卷，而且这一沉迷，就是一辈子。站在艺术角度，文徵明演绎了慢慢写字，好好活着这样的生命主题。
文徵明书法早年学苏，后出入晋唐，自出新意，晚年深爱黄庭坚，兀自长枪大戟，完全不管别人眼光。可惜这种风格，唐伯虎和祝允明永远没机会看到了。
明人冯梦龙说：“人有早成，也有晚达。早成者未必成，晚达者未必不达。”这是对三世报恩的老门生所发议论，却也像是对唐伯虎和文徵明人生的感叹。
张爱玲说：出名要趁早。然而出名再早，怎奈晚景凄凉。谁玩到最后，谁才玩得最好。人生那么长，着什么急呢，像文徵明那样，好好活着，慢慢写着，多好。
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